蔡小虎1991年5月，因朋友推荐在卡拉OK录DEMO寄给制作单位参加五灯奖歌唱比赛脱颖而出，与峰林唱片公司签约。后跳槽名冠时期小虎演歌派系更加明确，挂上了百分之百的东洋味专辑。
个人经历
第一阶段
蔡小虎！他是一个对歌唱无师自通的歌王级人物，原本是一个在市场卖猪肉
爱唱歌的年轻人。蔡小虎，一直以来都是制作老师眼中不可多得的好歌手，总会在录音前做好准备的工作，进了录音室录音也通常一次就ok，不需要多担心，在唱歌这漫长的路上，会有自己适时的坚持，而多次入围金曲奖更是歌迷对他的肯定…，优美的歌声加上丰富的肢体语言让他在台语歌坛上成为一位不可多得的好歌手!
五灯奖是蔡小虎踏入歌坛的一个摇篮，人人风靡猪肉
王子蔡小虎，未发片先轰动，各大唱片公司抢着要签。
1991年五月，因朋友推荐在卡拉OK录DEMO寄给制作单位参加五灯奖歌唱比赛脱颖而出，一直到2度3关才让家人知道，当时节目收视一度创下新高，家家都在讨论这个台湾人怎么把台语歌唱这么好，蔡小虎表示这都是他无师自通，纯粹苦练。
比赛期间印象最深刻的是遇到不同属性的
对手，比赛2次平手，7次都五个灯成绩，让制作单位以优渥合约作交换条件。但是因为一个前辈良山兄金言相劝小虎哥切勿有裙带关系，于是小虎哥婉拒了。
1991年五月，蔡小虎以实力在五灯奖比赛五度五关过关，在此时林垂立
母亲搏杯告诉林垂立此人将会大
红，使林垂立不屈不挠天天以吉他演唱创作曲，邀约蔡小虎出片。
第二阶段
与峰林唱片公司签约，抓稳小虎哥歌路时期，《往事甭提起》一炮而红！得到金曲奖第四届新人奖，奠定小虎哥在歌坛的地位。
1991年11月 第一张《往事甭提起》、《阮不是故意》（小虎哥自己最喜欢的）
1992年5月 第二张《心所爱的人》销售20万张
1993年 第三张《春夏秋冬》让他晋升为《销售歌王》的位子，第四/五张 翻唱专辑流转系列《台语金曲爱你入骨》、《女歌 车站》（本来车站这首歌是属意蔡小虎唱，但小虎哥因为自觉不适合，反而让张秀卿因此歌而大红）
第三阶段
跳槽名冠时期小虎演歌派系更加明确，挂上了百分之百的东洋味专辑。
陆续推出《痴情乎人心疼》、《爱人醉落去》、《鸳鸯一场》专辑，张张都大卖也奠定小虎哥不败的台语歌王地位。
此时由于大环境的改变，唱片事业不景气，蔡小虎一时还未适应，沉迷于日本柏青哥，一年内几乎有半年都耗在柏青哥店里，飞往日本多达13次。在日本停滞三年10个月！还曾经被怀疑是不是在日本从事不法行业，因为进出日本太频繁。
第四阶段
加入豪记唱片大家族，再创蔡小虎事业高峰。2001年01月，返台后与豪记唱片签一张唱片约，发行《赌情博爱》专辑。停顿半年，又回来和豪记唱片续约三年，发行两张《虎的演歌》专辑，让有演歌王子之称的蔡小虎诠释起来得心应手。
2002年 在龙千玉龙的演歌（五）对唱牵手作阵行（六）对唱真心只爱你，搭配民视八点档《世间路》。
第五阶段
《一生
只有你》这首歌让蔡小虎再尝翻红，红遍全台湾、东南亚、新加坡、大陆沿海。
2002年10月 一生只有你 专辑大卖成为小虎哥近期代表作，再度检验学习成果与历练的分享。
2003年07月 一段情一场梦&相逢的酒
《蝴蝶梦》让蔡小虎再创对唱的一个高峰，人人都爱挑战这首高难度的歌曲。
2004年12月 个人专辑《思想枝》、《故乡的地图》对唱专辑《蝴蝶梦》搭配三立八点《台湾龙卷风》和龙千玉合唱 。
2006年 美丽的错误-搭配三立八点《金色摩天轮》和龙千玉合唱。
2006年3月 个人专辑《今生最爱的人》搭配民视八点《意难忘》主题曲。
2006年11月 对唱专辑《再生缘》搭配民视八点《再生缘》主题曲和龙千玉合唱 。《梦醒在三更》搭配民视八点《爱》主题曲和张秀卿合唱。
蔡小虎
蔡小虎
发行这张《心疼》专辑堪称是蔡小虎在人生过程中一个最大的转捩点，小虎鬼门关前走一遭，让他更珍惜身边拥有。
2007年6月 两张个人专辑《心疼》搭配民视八点《爱》主题曲，《千年万年》搭配台视八点《
神机妙算刘伯温》。
攻蛋成功
2013年9月22日台北消息，台语天王蔡小虎周六晚间举行出道22年的处女唱——“众星拱月”演唱会，现场座无虚席万人朝圣，蔡小虎唱得尽兴，数度哽咽，成为台语男歌手中第一个登上巨蛋开唱的歌手，写下纪录。
演唱会的庆功宴上，蔡小虎为首次巨蛋开唱打85分，直说尽力，未来还会更努力。
主办单位送上三层
蛋糕，蔡小虎开心的欢度55岁生日，蔡小虎说以前在南部
长大，家人工作忙碌，正确生日无从得知，但据母亲说生日应该就是9/21，很巧合的是生日当天又是首次开唱，深具意义。
蔡小虎说：“今天巨蛋开唱这样的场面，这就是我要的，今生可说不后悔了！”而演唱会圆满成功，完成最大心愿，蔡小虎说现在很想回家独处，好好的放声大哭一场！
蔡小虎说：“在演唱会上其实一开始我就想哭了，只是我一直HOLD住，因为只要哭了，我就无法再唱了，因此直到有粉丝自台下一直喊我名，才忍不住的眼泪小小溃堤。”
曾为了演唱会节食、运动，而今蔡小虎笑说要放纵几天，而且为了演唱会最爱的“柏青哥”有半年没打，因此打算先拍完澎恰恰的电
影，近日将计划飞日本玩“柏青哥”一解手瘾！
庆功宴上演唱会女神嘉宾龙千玉、张秀卿也出席。
龙千玉说：“站上巨蛋演唱，我都小鹿乱撞的紧张。”而问到有没开唱计划，龙千玉直说：“我没一身虎胆啦，不过有单位邀约在规划。”而演唱会上的短裙白礼服，首次秀美
腿好身材，龙千玉笑说这已经是自我突破的极限！
张秀卿则直说跟小虎很有缘，“一路走来
我们很爱斗嘴、说笑，看到他巨蛋开唱，我比谁都开心。”
另一位女神陈美凤在演唱会上，突来的即兴演出，电影
总铺师的经典桥段“金骂无ㄤ”，成为现场惊艳
传奇，一袭缕空薄纱仅有胸贴的礼服，随即在台上请蔡小虎帮忙换装成超短裤，陈美凤的性感HIGH翻全场，秀场女王陈美凤说很久没穿这么性感了，为了
好友蔡小虎真的拼了，站在升降台升至3层楼高，陈美凤直说很紧张，怕摔倒！
让人惊艳的的陈美凤说现在年龄只是个数字，只要身材HOLD得住，做自己最重要，很满意现在的自己，又说单身许久，目前心情轻松，喜欢现况，不急着找伴侣。陈美凤说自己是慢热型的，如果遇到有缘人，首要条件是能融入自己的生活圈，接受
她的好友们，生活才有互动，从朋友开始做起，这样的伴侣是她最期待的！
