运动生涯俱乐部生涯莱斯特城时期奇尔韦尔在12岁时，从英国的鲁什登钻石足球俱乐部青训营转入莱斯特城足球俱乐部青训营。在效力到15岁时，奇尔韦尔遭遇了一个困难的赛季，每天都担心俱乐部会将其解约。但之后通过努力，奇尔韦尔的表现获得了来自莱斯特城青年队、U-21梯队以及外界的关注。2015年，奇尔韦尔升入莱斯特城一线队。10月27日，在第4轮英格兰联赛杯中，莱斯特城在点球大战中以5比6负于赫尔城足球俱乐部，奇尔韦尔在比赛中获得首发出场的机会，并踢满120分钟，完成了代表莱斯特城在一线队的处子秀。11月，奇尔韦尔被莱斯特城租借至英冠哈德斯菲尔德镇足球俱乐部锻炼。2016年1月，奇尔韦尔在租借期满后回到莱斯特城。2015-16赛季，奇尔韦尔代表哈德斯菲尔德镇在英冠联赛中共出场8次；代表莱斯特城在英格兰足总杯和英格兰联赛杯中共出场3次，并随队夺得英超联赛冠军。 2016年12月7日，在欧洲冠军联赛最后一轮小组赛中，奇尔韦尔首发出场，完成了欧冠处子秀，莱斯特城最终以0比5负于波尔图足球俱乐部，但仍以小组第一名的身份晋级淘汰赛阶段。12月26日，在英超第18轮联赛中，莱斯特城以0比2负于埃弗顿足球俱乐部，奇尔韦尔获得首发出场的机会，完成了英超首秀。2017年4月18日，在欧洲冠军联赛第二回合四分之一决赛中，奇尔韦尔在下半场替补出场，并在随后助攻队友杰米·瓦尔迪扳平比分，但莱斯特城最终以1比1战平马德里竞技足球俱乐部，从而以两回合1比2的总比分无缘半决赛。5月18日，在英超第34轮联赛中，莱斯特城以1比6负于托特纳姆热刺足球俱乐部，但奇尔韦尔在下半场第59分钟收获了一线队处子球。2016-17赛季，奇尔韦尔代表莱斯特城在各项赛事中出场20次，打进1球，助攻1次。2017-18赛季，奇尔韦尔逐渐成为莱斯特城主力左边后卫。该赛季，奇尔韦尔代表莱斯特城在各项赛事中共出场32次，助攻2次。2018年11月3日，在英超第11轮联赛中，莱斯特城以1比0战胜卡迪夫城足球俱乐部，奇尔韦尔在下半场第55分钟助攻队友德马雷·格雷打进制胜球。2019年1月30日，在英超第24轮联赛中，莱斯特城以1比1战平利物浦足球俱乐部，在上半场伤停补时阶段助攻队友哈里·马奎尔扳平比分。2018-19赛季，奇尔韦尔代表莱斯特城在英超联赛中共出场36次，助攻5次。 2019年10月25日，在英超第10轮联赛中，莱斯特城以9比0战胜南安普顿足球俱乐部，奇尔韦尔在比赛中打进1球，助攻2次。2020年2月1日，在英超第25轮联赛中，莱斯特城以2比2战平切尔西足球俱乐部，奇尔韦尔在下半场第64分钟打进一球。6月20日，在英超第30轮联赛中，莱斯特城以1比1战平沃特福德足球俱乐部，奇尔韦尔下半场第90分钟打进一球。2019-20赛季，奇尔韦尔代表莱斯特城在各项赛事中共出场33次，打进3球，助攻4次。切尔西时期2020年8月，奇尔韦尔以5000万英镑的身价，从莱斯特城转会至英超切尔西足球俱乐部，双方签约五年。 国家队生涯2018年4月，奇尔韦尔被选入英格兰U-18男子足球队。在此之后，奇尔韦尔先后升入英格兰U-19、U-20、U-21队。2018年9月11日，在英格兰1比0战士瑞士队的友谊赛中，奇尔韦尔在下半场第79分钟替换队友丹尼·罗斯出场，完成了英格兰队首秀。11月18日，在欧洲国家联赛小组赛中，英格兰以2比1战胜克罗地亚，奇尔韦尔首发出场，并在下半场第85分钟助攻队友哈里·凯恩打进制胜球。2019年6月6日，在欧洲国家联赛半决赛中，奇尔韦尔首发出场，但英格兰最终在加时赛中以1比3负于荷兰，从而无缘决赛。整届欧洲国家联赛，奇尔韦尔共代表英格兰队出场4次，助攻1次，帮助英格兰队夺得欧洲国家联赛季军。11月14日，在英格兰对阵黑山的欧洲杯预选赛中，奇尔韦尔在比赛中上演了助攻帽子戏法，帮助英格兰以7比0战胜黑山，获得了参加2020年欧洲足球锦标赛决赛圈的资格。