2006年10月8日，中学二年级的重冈大毅进入杰尼斯事务所。2008年8月，在大阪松竹座举行的关西Jr. 演唱会“关西Johnny's Jr. @大阪松竹座 2008夏”上，宣布正式加入Jr组合Hey! Say! 7 WEST；8月10日，出演的校园电视剧《DRAMATIC-J 我们高举起烟火》播出，这是重冈大毅出演的个人首部电视剧，在剧中饰演中学生村上刚 。

2009年3月，出演的由中山优马主演的青春校园剧《武士转校生》播出，在剧中饰演唯一反派志村刚 ；9月10日，出演的校园电视剧《那年夏天的友情部》播出，在剧中饰演友情部成员泽村良太 。

2010年3月22日，在NHK年初音乐节目《家人们一起选择的日本歌曲》中，与中山优马、中岛健人、菊池风磨、神山智洋组成了一日限定组合YOU&优马；5月12日，出演的青春校园剧《谁也不知道的J学园》播出，登场于第三集，在剧中饰演学园学生山川丈二 ；5月31日，与事务所的100名Jr们共同出演的综艺节目《SMAPxSMAP》播出；11月26—27日，参加“年末ヤング东西歌合战! 东西Jr.选抜大集合2010!”演唱会，成为该场出演的6位关西Jr之一。

2012年2月12日，出演的关西电视台SP剧《翼哟!那个是恋爱的明灯》播出，在剧中饰演不接受天使帮助的大学生加藤淳平 ；3月31日，出演的校园电影《寮Fes！ 最后之七不思议》上映，在片中饰演成绩优异的山三学园三年级学生伊达慎之介 。

2013年3月30日，与桐山照史共同主演的青春电影《关西杰尼斯Jr.的京都太秦行进曲!》上映，在片中饰演梦想成为明星的19岁少年三村真人 ；11月9日，出演的电影《BAD BOYS J-最后守护之物-》上映，在片中饰演伊甸园成员小野泽圭太 ；12月31日，在杰尼斯跨年演唱会上宣布来年的春天结成组合出道，当时宣布成员只有四人（中间淳太，桐山照史，重冈大毅，小泷望） 。

2014年1月1日，在杰尼斯跨年演唱会“Johnnys Countdown”上，宣布与桐山照史、中间淳太、小泷望组成杰尼斯WEST4组合；4月10日，出演的青春爱情喜剧《对不起青春》播出，在剧中饰演极受欢迎的东高生海老泽让 ；4月19日，主演的青春电视剧《SHARK 第2季》播出，这是他首次担任主演的电视剧，在剧中饰演乐队的贝斯手入江朔 ；4月23日，随组合杰尼斯WEST发布首张单曲碟《ええじゃないか（不是挺好的吗）》，从而作为歌手正式出道 ；6月7日，出演的电影《杰尼斯忍者来访！通往未来的战争》上映，在片中饰演西之忍者カザハ；8月6日，随组合发行第一张专辑《go WEST 好嘞！》 。

2015年4月22日，随组合发行第二张专辑《パリピポ（奇迹）》 ；12月9日，随组合发行第三张专辑《Luckyyyyyyyy7》 。

2016年5月14日，出演的历史喜剧电影《殿下，请给利息！》上映，在片中饰演男主角十三郎的儿子谷田屋音右卫门 ；11月5日，出演的青春爱情电影《溺水小刀》上映，在片中饰演认真而心地善良的少年大友胜利 ；11月30日，随组合发行第四张专辑《なうぇすと（合得来）》 。

2018年1月2日，随组合发行第五张专辑《WESTival》 ；8月1日，与神山智洋共同主演的青春悬疑爱情剧《翱翔于天际的夜鹰》播出，在剧中饰演学校年级人气王火贺俊平 ；12月5日，随组合发行第六张专辑《WESTV！》 。

2019年1月21日，出演的喜剧《节约摇滚》播出，在剧中饰演清爽帅哥稻叶康太 ；4月11日，出演的刑侦剧《草莓之夜SAGA》播出，在剧中饰演巡查大冢真二 ；7月26日，出演的职场电视剧《不能报销！》播出，在剧中饰演营业部的年轻王牌山田太阳；11月1日，凭借其出演的职场电视剧《不能报销！》获得日本第17届CONFiDENCE电视剧奖新人奖 ；11月21日，出演的悬疑电视剧《死役所》播出，登场于第六话，在剧中饰演搞笑组合的成员，虽没有搞笑的才能，但却被万人所喜爱的男生高关一文 。

2020年1月8日，出演的悬疑电视剧《不知也无妨》播出，在剧中饰演女主角的男朋友野中春树 ；3月18日，随组合发行第七张专辑《W trouble》。